1877년 독일 뷔르템베르크의 소도시 칼프에서 선교사 요하네스 헤세와 저명한 인도학자의 딸인 마리 군데르트 사이에서 태어났다. 명문 마울브론 신학교에 진학하지만 “시인이 아니면 아무것도 되고 싶지 않아” 도망쳤다. 열다섯 살에 자살을 기도했으나 실패하고 신경쇠약 치료를 받는 등 방황을 거듭했다. 이후 시계공장과 서점에서 수습생으로 일하며 정신적 안정을 찾고 글쓰기에 전념했다. 1898년 첫 시집 『낭만적인 노래들』을 출간하며 작품 활동을 시작했고, 1904년 『페터 카멘친트』로 문학적 성공을 거두며 전업작가가 되었다. 1906년 유년 시절의 자전적 이야기를 담은 『수레바퀴 아래서』를 비롯해 『크눌프』 『청춘은 아름다워라』 등을 발표하며 인가로서 탄탄한 입지를 다졌다.
1914년 1차 세계대전이 발발하자 자원입대하나 고도근시로 복무 부적격 판정을 받고 독일포로후원센터에서 전쟁포로들을 위한 책과 잡지를 발행했다. 1919년 에밀 싱클레어라는 가명으로 발표한 『데미안』이 당시 젊은이들에게 커다란 파동을 불러일으키며 폰타네상을 받았다. 이후 『클링조어의 마지막 여름』 『싯다르타』 『황야의 이리』 『나르치스와 골드문트』 『유리알 유희』 등을 발표하며 활발한 작품 활동을 펼쳤다. 1946년 괴테상과 노벨문학상을 수상했고 1962년 8월 9일 뇌출혈로 스위스 몬타뇰라에서 사망했다.
그의 작품은 60개가 넘는 언어로 번역되었으며, 전 세계에서 1억 5천만 부가 넘게 팔리면서 헤르만 헤세는 20세기에 가장 널리 읽힌 독일 작가가 되었다.
