1953년 미국 뉴햄프셔 주 더럼에서 태어났다. 오이스터 리버 학군의 필립스 엑서터 아카데미에서 공부했다. 열세 살 때 첫 수상을 시작으로 청소년 시절 다섯 차례나 ‘스콜라스틱 아트 앤드 라이팅 어워즈(Scholastic Art and Writing Awards)’를 수상했고, <세븐틴> 매거진에 정기적으로 기고했다. 1971년 예일 대학교에 입학한 뒤 습작들을 모아 <뉴욕 타임스>에 보냈고, 1972년 4월 「열여덟 살의 자서전」이 <뉴욕 타임스>에 실린다. 당시 쉰세 살이던 『호밀밭의 파수꾼』의 작가 J. D. 샐린저가 그 글을 읽고 편지를 보낸 것을 계기로 둘은 연인관계로 발전해 약 10개월 간 동거한다. 메이너드는 샐린저와의 이야기를 다룬 자서전 『호밀밭의 파수꾼을 떠나며』로 주목을 받기도 했다.
CBS 라디오, <뉴욕 타임스> 등에서 일했고, 여러 잡지에 칼럼을 연재하고 서평을 기고했다. 1981년에 첫 소설 『베이비 러브』로 데뷔한 후, 『투 다이 포To Die For』 『사랑이 가는 곳Where Love Goes』 『클라우드 챔버The Cloud Chamber』 『레이버 데이』 등의 작품을 발표했다. 『투 다이 포』와 『레이버 데이』는 영화로도 제작되었다.