1949년 베어스턴스에 말단 사환으로 입사한 후, 회장에까지 오른 입지전적 인물. 1979년 CEO에 올라 베어스턴스를 세계에서 가장 수익성 좋은 투자은행의 하나로 변모시켰으며, 1985년부터 2001년까지 베어스턴스의 회장을 지냈다. 2001년 “이제 활동의 절반이 끝났을 뿐이다.”라는 말을 남기고 은퇴를 선언했다. 탁월한 경영 성과와 정직한 윤리 경영으로 월가의 전설로 남아 있으며, 현재 베어스턴스 경영위원회 의장의 직함만을 유지하고 있다.
마술과 브리지 게임에 능하고 독한 시가 담배와 편안한 와이셔츠 차림을 즐기며 월가의 일반적인 관행과는 판이한 경영 방식으로 ‘월가의 이단아’로도 불린다. 존스홉킨스 의료센터, 뉴욕공립도서관 등을 비롯한 여러 자선단체와 사회단체의 주요 후원자나 기금설립자이기도 하다.
그는 임직원들에게 회사의 사정을 알리고 자신의 경영철학을 전파하는 방법으로 메모를 이용하는 것으로도 유명하다. 비용 절감, 정직, 근검절약, 고객 우선 등 상식에 입각한 경영철학이 담긴 이 메모는 월스트리트뿐 아니라 미국 재계를 매료시켜, 복사본을 구하려는 문의가 빗발쳤다고 한다. 『회장님의 메모』는 이 메모들을 모아서 엮은 책이다.